En 1937,Dizzy Gillespie est engagé par Teddy HILL pour une tournée en Europe,à Paris Hugues Panassié en profite pour faire enregistrer l'orchestre de Teddy Hill mais sans Dizzy,à qui l'on préfère le "traditionnaliste" Bill COLEMAN. 
En 1940 rencontre avec Charlie Parker présenté par un ami commun.Gillespie se souvient :"en l'écoutant ,je me suis dit,voici MON collègue..!".
En 1942,il entre dans l'orchestre d'Earl HINES.Ils réussiront à s'assurer le concours à la fois de Gillespie et de Parker en faisant croire à chacun que l'autre a accepté de faire partie de l'orchestre.

 Compromis dans ce Jazz nouveau,Teddy Hill,ouvre la 52ème rue à Kenny CLARKE,Jo GUY,Charlie CHRISTIAN,Thelonius MONK. C'est dans ce club que prendra naissance la plus grande révolution du Jazz. Dizzy grâce à sa personnalité expansive et sa grande culture musicale,mettra au point certains détails rythmiques ,liés à l'accompagnement pianistique et il confèrera au mouvement Bop son image publique.

 Billy ECKSTINE disait :"...je prétends que Bird fut responsable du jeu proprement dit tandis que Dizzy le coucha par écrit..c'est une subtilité qui échappe à beaucoup!..certains disaient c'est bird le créateur ! ou d'autres..le créateur c'est Dizz !...ils ont chacun apporté une contribution différente...Bird jouait des trucs qui sortaient spontanément de sa tête....mais Dizzy était installé là tout ce qu'il jouait était prévu ,c'était un schéma quelquechose d'étudié...c'est l'un des types les plus malins que je connaisse...en matière de musique,il sait ce qu'il fait à l'endroit comme à l'envers...DIZZY est donc responsable des arrangements,des progressions d'accords..etc...il faut le préciser..!" 
Gillespie se produit dans les cabarets ,d'abord à l'Onyx club avec le bassiste Oscar PETIFORD ,le batteur Max ROACH et le pianiste George WALLINGTON. ensuite au "Downbeat" avec Budd JOHNSON ,Clyde HART et Leo HASKIN Enfin au "Three Deuces" avec Charlie PARKER ,Max ROACH ,Stan LEWEY ,Bud POWELL ,Curley RUSSELL ,Ray BROWN et Milt JACKSON.

 En Californie ,prestations du groupe de Bop peu apprécié ,la salle se vide nuit après nuit..

 1946 ,les enregistrements californiens de "diggin'for Dizz" et "Heckler's shop" sont excellents et réduisent à néant les critiques qui accusaient toujours DIZZY d'en faire un peu trop.

 1945 ,Gillespie forme son 1er Big Band ,c'est une réussite sur le plan artistique et un fiasco sur le plan financier.

 1946 ,le Bop est à son apogée ,il reforme un orchestre pour le "spotlite club" il engage T.MONK ,mais Monk était toujours en retard et souvent il devait commencer sans pianiste...en ayant finalement marre ,il faira venir un jeune pianiste John LEWIS ,qui fondera ensuite le MODERN JAZZ QUARTET (Dizzy est en fait le parrain du MJ4 car ils étaient tous ses musiciens et élèves)...premiers enregistrements le 10 Juin 1946.

 1948 ,l'orchestre de DIZZY commence une tournée (très libre dans son orientation) mélanges afro-cubains et latins de "Chano POZZO" qu'il emmène en Europe ,Paris...etc...

 1950 ,Le trompettiste dissout sa formation et se présentera en vedette invitée de Charlie PARKER au "BIRDLAND" temple dédié au plus grand sax alto. GILLESPIE devient très ouvert et artistiquement mélange les genres : R&B ,Gospel ,Latin (tin tin Deo ,school days ,swing low ,sweet cadillac)...

 La trompette coudée ..On s'est souvent demandé pourquoi DIZZY jouait avec une telle trompette... et Raymond HORRICKS raconte :..."la scène se passe en janvier 1954 au SNOOKIE BAR ,Dizzy avait laissé sa trompette sur la scène. Un danseur tomba et le pavillon se tordit. La réaction de colère initiale passée ,DIZZY souffla quelques notes dans son instrument et eut la surprise de constater que le son atteignait mieux ses oreilles lorsque le pavillon était ainsi recourbé.....le lendemain il se précipite chez un fabricant de trompettes qu'il connaissait et lui demanda s'il était possible de breveter et de produire ce nouveau phénomène. Il eut le regret d'apprendre qu'un tel instrument avait été inventé 150 ans plus tôt. Quoiqu'il en soit Dizzy est resté fidèle à cet instrument qui selon lui distribuait mieux le son.

1954 ,Gillespie se produit au 1er festival de NEWPORT. 
1955 ,Charlie Parker décède ce fut un choc énorme pour Dizzy Gillespie.
1956 ,Le département d'état américain demande à Dizzy Gillespie et à son orchestre de se rendre au moyen-orient et en europe....tournée politique pour laquelle Dizzy fait preuve d'un incontestable talent de diplomate.

 Après une 2eme tournée organisée par les autorités américaines ,cette fois en amérique du sud ,Gillespie se produit au 1er festival de New-york et monte un nouvel orchestre avec Wynton KELLY,Benny GOLSON,Lee MORGAN notamment...a la suite de quoi ,plus par dérision bien entendu que par de réelles convictions politiques ,il décide de tenter sa chance à la MAISON BLANCHE....candidat aux primaires...il avait même formé son futur gouvernement au cas où...!  c'est a dire les suivants :

Duke ELLINGTON  : secrétaire d'état 
Miles DAVIS  : directeur de la CIA 
Max ROACH  : ministre de la défense 
Charles MINGUS  : ministre de la paix
Ray CHARLES  : chargé de la bibliothèque du congrès 
Louis ARMSTRONG  : ministre de l'agriculture
Marylou WILLIAMS  : ambassadrice au vatican 
Thelonius MONK  : ambassadeur plénipotentiaire 
Enfin John HENDRICK rédige le texte de l'hymne de la campagne "Salt Peanuts" 

1973 ,un infarctus alors qu'il interprète "girl of my dreams" au VILLAGE VANGUARD ,oblige DIZZY GILLESPIE à mesurer ses forces même s'il ne renonce pas au Jazz.